A Silly Modas deu início a suas atividades em novembro de 1990. Seus fundadores são Alvaro e Silly, os quais são proprietários até os dias atuais, mantendo a mesma como uma empresa familiar.

A loja começou suas atividades em uma pequena sala comercial no bairro Bom Retiro, principalmente com produtos de moda e esporte para adultos e crianças. Com o grande crescimento  e as mudanças com o passar dos anos, a loja expandiu seu espaço de uma sala para o edifício inteiro, investindo principalmente nos segmentos de moda masculina e feminina.

Atualmente, além da matriz, a loja possui plataformas de vendas online, e uma equipe especial formada pelos proprietários, gerentes, vendedoras e equipe de marketing, com o intuito de proporcionar a melhor experiência para os clientes.